Intentó vivir en armonía con la naturaleza en Walden, usando los menos medios posibles, evitando el materialismo y la complejidad impuesta por la sociedad civilizada.Vio en la naturaleza la preservación del mundo. Primero, aceptó la invitación de Ralph Waldo Emerson de trabajar en su casa como jardinero y manitas durante 3 años, teniendo la acomodación como salario. Después, Emerson permitió a Thoreau construir una caseta en las proximidades de su casa cerca del estanque Walden, aquí es donde pasó su jornada de 2 años, 2 meses y 2 días en aislamiento.
Un día, cuando marchaba a la ciudad para que le arreglaran un zapato, rompiendo de este modo su aislamiento, Thoreau fue metido en la cárcel porque rechazó pagar un impuesto en apoyo a los aborígenes de Estados Unidos y contra la guerra en México.
Su familia pagó la fianza para dejarle libre y entonces Thoreau publicó su manifiesto "Desobediencia Civil" que está muy reconocido y en el cuál declara "El mejor gobierno es el que no gobierna".
Sintiendo una especial relación con la naturaleza y sintiendo una especial simpatía por los aborígenes produjo su trabajo más famoso, Walden, lleno de filosofía moral, teoría política junto a las experiencias del propio autor.
Como un documento de criticismo social fue ignorado en vida para ser ahora una de los escritos más memorables que existen.Henry David Thoreau murió de tuberculosis a los 44 años de edad.