La geosmina y el olor a tierra mojada

Hace algunos años leí en "Dioses americanos", la novela del gran Neil Gaiman, varias referencias sobre el olor característico de la lluvia cuando cae sobre la tierra seca y la remueve: el llamado petricor. La palabra proviente del griego petra "piedra" y de ichor, el fluido que corre por las venas de los dioses de la mitología griega, y es el nombre que se le da al aroma a lluvia sobre la tierra seca.
El término fue acuñado por dos investigadores australianos: Bear y Thomas, que publicaron un artículo en Nature en marzo de 1964 llamado "Naturaleza del olor argiláceo" (Nature of argillaceous odour) y en el que sostenían que una determinada molécula se encontraba contenida en un aceite que exudaban ciertas especies vegetales durante los periodos de sequía, que posteriormente era absorbido en terrenos arcillosos y rocas.
Esta molécula, que se liberaba al caer la lluvia sobre las superficies impregnadas, y que es responsable del peculiar aroma es la geosmina o (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-octahidronaftalen-4a-ol (PubChem CID: 29746), que es producida por actinobacterias, aunque también por cianobacterias, mixobacterias y hongos. Tiene la fórmula molecular C₁₂H₂₂O y se trata de sistema de naftaleno saturado o decalina unido a un grupo hidroxilo y dos metilaciones que forman un alcohol bicíclico volátil.

Estructura química de la geosmina.

La geosmina, como hemos comentado, la producen, entre otras, actinobacterias o bacterias gram positivas del género Streptomyces al morir, como el Streptomyces coelicolor, que transforma el pirofosfato de farnesilo o FPP presente en geosmina, por medio de una reacción de dos etapas mediada por la enzima geosmina sintetasa.
A elevadas concentraciones puede llegar a otorgar un sabor desagradable al agua, pero éste se puede neutralizar tanto con ambientes ácidos como mediante el uso de sulfato de cobre, dando así productos que no producen olor ni tienen sabor y puedan ser aceptados por los consumidores. Este compuesto también es capaz de darle un sabor terroso a pescados como carpas y peces gato, ya que se combina con el compuesto 2-metilisoborneol, un metabolito producido por algunas algas, y se acumula en la piel grasa y el músculo pardo de estos peces.

Durante décadas, se mantuvo la vigencia de la teoría del compuesto contenido en aceite vegetal propuesta por Bear y Thomas, pero en enero de 2015, científicos del Instituto Tecnológico de Massachusetts, el MIT, descubrieron mediante filmación con una cámara de alta velocidad que las gotas de lluvia son capaces de producir un aerosol al impactar contra superficies, dispersando de esta forma los compuestos contenidos en las gotas.

Generación del aerosol tras el impacto con una superficie porosa.
Youngsoo Joung,

Como curiosidad, el sentido del olfato humano es especialmente sensible a este olor en particular. El umbral del olor es tan pequeño que se puede distinguir hasta en concentraciones bajísimas como de 5·10^-6 ppm, o lo que es lo mismo, del 5,01^-10%.
Fuentes:Wikipedia: Geosmin
Wikipedia: PetrichorBear & Thomas:Nature of Argillaceous Odour
MIT News: Rainfall can release aerosols, study finds
Esta entrada participa en la 48º Edición del Carnaval de Química, alojado en el blog Activa tu Neurona.