Según Olé, Ramón Díaz volverá a ser el técnico de San Lorenzo, dos años después de su partida tras los malos resultados cosechados tanto en Copa Libertadores como en el Clausura 2008.
El Pelado, tras varios años de la dirección técnica, se hizo cargo de San Lorenzo a finales de 2006. Díaz demostró todo su repertorio rápidamente y, en su primer torneo en el banco de suplentes del Ciclón, conquistó el Clausura 2007. En la Copa Libertadores del 2008 fue participe de uno de los momentos más importantes de la historia del Cuervo en el máximo certamen a nivel de equipos de América: San Lorenzo derrotó a River en una inolvidable noche en el Monumental y lo dejó afuera de la Copa en su propia cancha.
Cuando parecía el momento propicio para que San Lorenzo consiguiera su primera Libertadores de la mano de Ramón, un garrafal error de Orión ante Liga de Quito obligó a que la serie ante los ecuatorianos fuera a penales, donde los argentinos quedaron afuera. Tras la eliminación, tomada por el pueblo sanlorencista como un fracaso, Díaz hizo pública su renuncia, la cual se consumó tras la finalización del Clausura 2008.
Tras un breve y decepcionante paso por el América mexicano, Ramón Díaz tendría todo arreglado para volver al club de Boedo, su segunda casa en el fútbol argentino. El Pelado tendría todo arreglado con el Ciclón y sería cuestion de horas para confirmar su llegada.