Gracias a su castillo fortaleza del siglo XIII, Santa Olalla del Cala es uno de los municipios onubenses que forman parte de la Ruta de los Castillos por tierras andaluzas.
Esta bella y monumental construcción se encuentra sobre un cerro, un lugar privilegiado para obtener una de las mejores panorámicas del pueblo y sus alrededores.
Junto al Castillo de Santa Olalla del Cala se halla otro de los edificios de interés histórico y artístico del municipio, la Iglesia de Nuestra Señora de la Asunción.
Este templo cristiano, que antes fue sinagoga judía y mezquita árabe, presenta elementos de estilo mudéjar, gótico y barroco.
En el recorrido por el casco urbano del pueblo, también llamará la atención del viajero otras construcciones que destacan sobre el conjunto de su caserío.
Entre ellas están el Crucero renacentista situado en la subida al cerro del castillo, la llamada Fuente de Arriba, a los pies del castillo, y la Plaza de Toros.