Jesse Woodson James nació en el condado de Clay (Missouri) en 1847. Su padre, Robert S. James, era un próspero granjero y sacerdote baptista. Precisamente, en su condición de asesor espiritual, se desplazó a California durante los años posteriores a la Fiebre del Oro para prestar apoyo a los buscadores pero lo que encontró allí fue la muerte, acaecida en 1850.
Su madre volvió a casarse en dos ocasiones más pero la familia siguió viviendo en la granja del condado de Clay, la cual disponía de una extensión muy grande de explotación para lo cual contaban con un buen número de esclavos. La vida que conocieron Jesse y sus hermanos fue la clásica de una hacienda del sur, con la insitución de la esclavitud muy consolidada y, por consiguiente, con grandes rendimientos de capital que se vieron amenazados cuando el poderoso norte preconizaba ideales de emancipación.
El estado de Missouri tenía en esa época una posición compleja. En primer lugar, era un estado fronterizo en el que convivían abolicionistas y esclavistas aunque el 75% de la población procedía del sur. En el caso del condado de Clay la influencia del estilo de vida sureño era tan grande que se la conocía como "Little Dixie". Hasta allí habían emigrado un gran número de campesinos sureños que ya traían a sus propios esclavos a las nuevas tierras. Ese había sido también el caso del padre de los James que había llegado desde Kentucky con todo lo necesario. Así pues, Clay era el condado con más presencia de esclavos (un 25% de la población, mientras que en el global de Missouri no se llegaba al 10%).
En este contexto, no fue extraño que los hermanos James tuvieran claro a qué bando prestar sus servicios cuando empezó la Guerra Civil en 1861. Pero en los estados del medio oeste como Missouri, la guerra se vivió de forma diferente a la que se estableció en los territorios cercanos al Atlántico. En el midwest no se movilizaron regimientos, ni hubo alistamiento oficial. En estos territorios interiores fue la guerrilla la que tomó el mando en ambos bandos.
El hermano mayor, Frank James, fue el primero en unirse a diferentes grupos guerrilleros secesionistas conocidos con el nombre de bushwackers. Estos grupos operaban como escuadrones de asalto que realizaban escaramuzas y redadas en pueblos haciendo pagar su ira casi siempre sobre la población civil. En ocasiones, entraban en lucha con las milicias unionistas conocidas como jayhawkers que, a su vez, realizaban sus ataques contra aquellas comunidades que se habían declarado abiertamente adeptas a la causa sureña.
En 1863, Frank se unió al grupo quizá más conocido de bushwackers, el que comandaba el cruel e implacable William C. Quantrill. Se cree que Frank formaba parte del pelotón de Quantrill que cometió la matanza de Lawrence (Kansas), un ataque brutal contra un pueblo de abolicionistas que se saldó con 200 muertos. Quizá el mayor de los James se sintió destrozado después de tal acto de bestialidad o quizá le ofrecieron más dinero en otro sitio porque fue cambiando de guerrilla hasta que, formando parte del grupo de Fletch Taylor, consiguió que su hermano Jesse se uniera a ellos contando con 16 años de edad. Cuando Taylor quedó seriamente herido tras uno de sus asaltos, los hermanos se unieron al grupo de "Bloody Bill" Anderson participando en una serie de acciones, a cual más sanguinaria, incluyendo la emboscada a un grupo de tropas de la Unión que se saldó con la ejecución de más de 100 soldados del norte.
Tras la muerte de Anderson, los hermanos se separaron. Frank volvió con Quantrill mientras que Jesse se incorporó al pelotón de Archie Clement en Texas. Cuando la guerra acabó en 1865, Jesse había sido herido en el pecho al menos en dos ocasiones. Mientras se recuperaba de sus heridas en la casa de huéspedes de su tío, fue atendido por su prima Zerelda Mimms con la cual, a pesar del parentesco familiar que les unía, inició una relación que duraría durante el resto de su vida.
En esa época de postguerra, las guerrillas se habían reconvertido en bandas criminales que se dedicaban a robar bancos y cajas acorazadas de trenes, al mismo tiempo que mantenían ataques aislados contra las autoridades del gobierno federal. Los hermanos James, que habían seguido manteniendo contactos con líderes de varias bandas, vieron en el modo de vida de forajido su futuro y consideraron que la vida de granjero, sin esclavos y con cada vez más impuestos federales, nunca les proporcionaría lo que querían. Y es que después de haber cruzado la línea de lo moralmente aceptable durante la guerra, no resulta difícil imaginar que para estos hombres ya no existían valores de vida convencionales. Veían en los bancos, en las instituciones, un reflejo de una administración que les había vencido y que ahora había ocupado el sur destruyendo su modo de vida y sus tradiciones.
Tras unos años en que no está confirmada su participación en diferentes asaltos, se puede afirmar que en 1868 los hermanos James pasaron a formar parte de la banda de otro forajido de leyenda, Cole Younger.
El primer robo documentado que se atribuye a Jesse James fue el del banco de Daviess county en Gallatin (Missouri) durante el mes de diciembre de 1869. No había una gran cantidad de dinero de la cual apropiarse aunque lo que fue más reseñado, por la prensa de la época, resultó ser el asesinato del cajero principal, el capitán John Sheets, a quien Jesse James ejecutó al creer que se trataba de Samuel P. Cox, el hombre que había acabado con "Bloody Bill" Anderson unos años antes.
Con el primer acto documentado de la carrera de forajido de Jesse James, concluye este capítulo...